3.4

羧酸

羧酸衍生物

第一課時羧酸

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【預(yù)習(xí)目標(biāo)】

預(yù)習(xí)羧酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【使用說明】

1.閱讀教材71到74頁，再依據(jù)導(dǎo)學(xué)案問題提示，進(jìn)一步研讀教材，并用鉛筆標(biāo)記問題答案。

2.在研讀教材基礎(chǔ)上，獨(dú)立填寫預(yù)習(xí)案，規(guī)范要書寫。

【學(xué)習(xí)目標(biāo)】

1.能從羧基的成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。

2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。

【情境導(dǎo)學(xué)】

乳酸

檸檬酸

自然界的許多動植物中含有有機(jī)酸

【預(yù)習(xí)案】

一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類

1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)

(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與

相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為

(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2．羧酸的分類

(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類

羧酸

(2)按分子中羧基的個數(shù)分類

羧酸

(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類

羧酸

3．常見的羧酸

典型羧酸

物理性質(zhì)

主要用途

甲酸(蟻酸)HCOOH

無色、有

氣味的液體，有腐蝕性，能與、等互溶

工業(yè)上可作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料

苯甲酸(安息香酸)

無色晶體，易升華，微溶于，易溶于

用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品

乙二酸(草酸)

HOOC—COOH

無色，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于

和

化學(xué)分析中常用的，也是重要的化工原料

4.羧酸的物理性質(zhì)

甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水

。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速，甚至

溶于水，其沸點(diǎn)也

。高級脂肪酸是不溶于水的固體。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)，這與羧酸分子間可以形成有關(guān)。

【歸納總結(jié)】羧酸的系統(tǒng)命名法

(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。

(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。

(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。

例如：

二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)

羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)。

1．酸性

由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性。寫出乙酸的電離方程式：

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)蜂、蝎子都會分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹稀氨水、小蘇打水緩解疼痛，上述反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。

(2)苯甲酸與燒堿反應(yīng)可制取防腐劑苯甲酸鈉，該反應(yīng)的離子方程式為＋OH－

―→＋H2O。

【實(shí)驗(yàn)探究】

(3)設(shè)計實(shí)驗(yàn)，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。

實(shí)驗(yàn)裝置

B裝置現(xiàn)象及解釋

有

產(chǎn)生，說明酸性：乙酸

碳酸；

方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

D裝置的現(xiàn)象及解釋

溶液，說明酸性：碳酸

苯酚

方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3

C裝置的作用

除去B中揮發(fā)的實(shí)驗(yàn)結(jié)論

酸性：乙酸

碳酸

苯酚

2.酯化反應(yīng)

(1)概念

羧酸和醇在酸催化下生成和的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。

(2)反應(yīng)規(guī)律

羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去，醇脫去

。如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

3．“形形色色”的酯化反應(yīng)

(1)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)

如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。

(2)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)

①形成環(huán)狀酯

＋＋2H2O。

②形成高分子化合物——聚酯

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。

(3)含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機(jī)物的酯化反應(yīng)，如乳酸()

①兩分子酯化：

＋＋2H2O。

②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯

＋H2O。

③羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯

＋(n－1)H2O。

歸納總結(jié)：醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較

名稱

乙醇

苯酚

乙酸

結(jié)構(gòu)簡式

CH3CH2OH

CH3COOH

羥基氫原子的活潑性

不能電離

能電離

能電離

酸性

中性

極弱酸性

弱酸性

與Na反應(yīng)

反應(yīng)放出H2

反應(yīng)放出H2

反應(yīng)放出H2

與NaOH反應(yīng)

不反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

與Na2CO3反應(yīng)

不反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

與NaHCO3反應(yīng)

不反應(yīng)

不反應(yīng)

反應(yīng)

由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3>

>HCO>H2O>ROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。

【課堂檢測】

1．(2020·四川省瀘縣五中高二月考)生活中遇到的某些問題，常常涉及化學(xué)知識，下列各項(xiàng)敘述不正確的是()

A．魚蝦會產(chǎn)生不愉快的腥臭味，可在烹調(diào)時加入少量食醋和料酒

B．“酸可以除銹”“汽油可以去油污”都是發(fā)生了化學(xué)變化

C．被蜂蟻蜇咬會感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛

D．苯酚溶液用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生物標(biāo)本，都是因?yàn)槭沟鞍踪|(zhì)變性凝固

答案　B

解析　酸除銹是酸和鐵銹反應(yīng)生成鹽，屬于化學(xué)變化，洗滌劑去油是利用物質(zhì)的相似相溶原理，屬于物理變化，故B項(xiàng)錯誤；甲酸是酸性物質(zhì)能和堿反應(yīng)生成鹽，所以甲酸和氨水、碳酸氫鈉等堿性物質(zhì)反應(yīng)生成鹽，從而減輕疼痛，故C項(xiàng)正確；強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、苯酚、乙醇等都能使蛋白質(zhì)變性，病菌屬于蛋白質(zhì)，苯酚、酒精能使病菌變性，從而達(dá)到消毒目的，故D項(xiàng)正確。

2．有機(jī)物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名稱是()

A．2-甲基-3-乙基丁酸

B．2,3-二甲基戊酸

C．3,4-二甲基戊酸

D．3,4-二甲基丁酸

答案　B

解析　該有機(jī)物含有一個—COOH屬于羧酸，選含有—COOH而且最長的碳鏈為主鏈，主鏈上共有五個碳原子，編號時從—COOH上的碳原子開始，在2、3號碳原子上各有一個甲基，按照有機(jī)物的系統(tǒng)命名方法，該有機(jī)物的名稱為2,3-二甲基戊酸。

3．(2020·昆明月考)鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，從產(chǎn)生氫氣的劇烈程度可推斷出這三種物質(zhì)產(chǎn)生H＋的難易程度是(從難到易的順序)()

A．①②③

B．②③①

C．③①②

D．②①③

答案　C

4．已知在水溶液中存在平衡：

當(dāng)與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的物質(zhì)是()

A．

B．

C．H—18OH

D．H2O

答案　A

解析　乙酸在水溶液中存在平衡??，那么根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理，酯化反應(yīng)生成的酯可能有兩種：和，但絕不能生成A；生成水分子也有兩種：H—18OH和H2O。

5．實(shí)驗(yàn)室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應(yīng)選用的試劑是()

A．飽和食鹽水

B．飽和碳酸鈉溶液

C．飽和NaOH溶液

D．濃硫酸

答案　B

解析　乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以選用飽和碳酸鈉溶液可以溶解乙醇，反應(yīng)乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。

6．(2019·呂叔湘中學(xué)高二月考)甲酸具有下列性質(zhì)：①揮發(fā)性、②酸性、③比碳酸的酸性強(qiáng)、④還原性、⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)。

(1)在碳酸鈉溶液中加入甲酸，有氣體產(chǎn)生，說明甲酸具有________(填序號，下同)。

(2)在甲酸鈉中加入濃磷酸，加熱后放出能使?jié)駶櫵{(lán)色石蕊試紙變紅的氣體，說明甲酸具有________。

(3)與乙醇、濃硫酸混合后共熱，能聞到一種香味，說明甲酸具有________。

(4)在甲酸中加入氫氧化銅，能看到溶液變藍(lán)色，說明甲酸具有________。

(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加熱看到有磚紅色沉淀生成，說明甲酸具有________。

答案(1)②③或③(2)①②(3)⑤(4)②(5)④

解析(1)在碳酸鈉溶液中加入甲酸，有氣體產(chǎn)生，說明甲酸能制得碳酸，滿足強(qiáng)酸制弱酸原理。

(2)在甲酸鈉中加入濃磷酸，加熱后放出能使?jié)駶櫵{(lán)色石蕊試紙變紅的氣體，說明甲酸在加熱時以蒸氣形式存在，且具有酸性。

(3)與乙醇、濃硫酸混合后共熱，能聞到一種香味，說明甲酸反應(yīng)生成了酯，即酸與醇發(fā)生了酯化反應(yīng)。

(4)在甲酸中加入氫氧化銅，能看到溶液變藍(lán)色，說明甲酸能與堿反應(yīng)，具有酸性。

(5)在新制Cu(OH)2懸濁液中加入甲酸，加熱看到有磚紅色沉淀生成，說明甲酸反應(yīng)生成了氧化亞銅，即表現(xiàn)出還原性，將氫氧化銅還原為氧化亞銅。